周六的足总杯第五轮呈现了戏剧性的比赛、历史性的时刻和好莱坞式的剧情，阿森纳、切尔西和曼城全部晋级八强。阿森纳在曼斯菲尔德客场经历惊险，在被扳平后最终以二比一取胜。切尔西则需要加时赛才以四比二淘汰顽强的雷克瑟姆，这场比赛被两次重大的视频助理裁判介入所笼罩。曼城尽管完全没有让哈兰德进入大名单，仍然在圣詹姆斯公园以三比一击败纽卡斯尔联队。
在菲尔德米尔球场，阿森纳对首发阵容做出了九处更换，并在此过程中创造了历史。年仅十六岁的马克斯·道曼成为阿森纳足总杯历史上最年轻的出场球员，枪手队还同时派上了两名十六岁球员，这在英超俱乐部历史上尚属首次。自一九七五年以来首次打入第五轮的东道主给阿森纳带来了巨大的惊吓，埃文斯在第五十分钟头球破门将比分扳为一比一。然而阿森纳的实力最终占据了上风，马杜埃克在第四十一分钟首开纪录，埃泽在第六十六分钟以精准的射门恢复领先，锁定二比一的胜利。
当天最戏剧性的比赛发生在赛马场球场，雷克瑟姆将切尔西逼到了极限，最终在加时赛后以二比四落败。瑞安·雷诺兹和罗布·麦克尔亨尼在看台上观战，他们的球队由史密斯在第十八分钟取得领先，随后一个乌龙球在第四十分钟为切尔西扳平比分。多伊尔在第七十八分钟的进球似乎已经让这支威尔士俱乐部晋级，但阿切姆蓬在第八十二分钟为切尔西扳平，将比赛拖入加时赛。当多布森在伤停补时第三分钟经视频助理裁判回放后被出示红牌时，戏剧性进一步升级。
在加时赛中只有十名球员的雷克瑟姆仍然拒绝放弃。布伦特在第一百一十四分钟以为自己打进了一个精彩的进球，但视频助理裁判再次介入，以越位为由取消了这个进球，令主场球迷崩溃。随后加纳乔在第九十六分钟为切尔西取得领先，若昂·佩德罗在第一百二十加五分钟的补时阶段锦上添花打入第四球，确认蓝军晋级。切尔西同样对首发阵容进行了九处调整，这场胜利证明了他们阵容的深度。
在圣詹姆斯公园，瓜迪奥拉对曼城阵容做出了十处更换，哈兰德甚至未被列入比赛日大名单。纽卡斯尔凭借巴恩斯在第十八分钟的进球早早取得领先，但曼城的替补球员展现出了足够的实力。萨维尼奥在第三十九分钟扳平比分，随后奥马尔·马尔穆什在下半场大放异彩，分别在第四十七分钟和第六十五分钟各进一球，完成了三比一的轻松胜利。这位埃及前锋的梅开二度凸显了他在曼城阵容中日益增长的重要性。
第五轮的结果为精彩的八强对决铺平了道路。阿森纳的青春风暴提供了最温馨的故事，道曼和他的十六岁队友在一家以培养年轻人才著称的俱乐部创造了历史。雷克瑟姆的好莱坞老板们在两次残酷的视频助理裁判判罚之后，只能为未能实现的梦想感到遗憾。瓜迪奥拉则会对替补球员们在面对全主力出战的纽卡斯尔时展现的质量感到欣慰。
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